Abril de 1995 a Novembro de 1997 (teve 2 períodos diferentes como treinador principal do Sporting).

Octávio entra no Sporting em 95-96 (depois de Queiroz e Fernando Mendes sairem) e estreia-se com um empate (1-1) na Amadora. Eram tempos difíceis numa época em que o Sporting apostara bastante e que mais uma vez não iria ser campeão. Restavam ainda a Taça (seria Finalista vencido) e a Supertaça (conquistada em Paris diante do Porto).

Destaque para os 3 encontros diante do Porto (1-1 Antas e 1-0 Alvalade , para a meia-final da Taça e 3-0 em Paris para a Supertaça).

A época seguinte é iniciada como adjunto de Robert Waseige e substitui o belga à 13ª jornada quando o Sporting já está fora da UEFA e já perdera 13 pontos em 36 possíveis. No Campeonato faz trajecto muito positivo (15v 4e 3d) e consegue o acesso à pré-eliminatória da Champions League. Na Taça cai nas meias-finais no Bessa. (1-2, a.p.).

A sua pior época foi exactamente no ano em que teve o 'comando' desde o início. Em 97-98, com um punhado de reforços bem caros não conseguiu fazer o que conseguira com jogadores de tostões e ele próprio pede demissão em Dezembro de 1997 após um empate em Alvalade como Varzim (1-1).